基础有机化学(第4版)下册
目录
第14章 脂肪胺
14.1胺的分类
14.2胺的命名
14.2.1胺的普通命名法
14.2.2胺的系统命名法
14.3胺的结构
14.4胺的物理性质
14.5胺的酸、碱性
14.5.1胺的酸性
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第14章 脂肪胺
14.1胺的分类
14.2胺的命名
14.2.1胺的普通命名法
14.2.2胺的系统命名法
14.3胺的结构
14.4胺的物理性质
14.5胺的酸、碱性
14.5.1胺的酸性
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邢其毅，有机化学家和教育家，中国科学院院士（学部委员）。历任北京大学校务委员会委员，国家科学技术委员会委员，中国化学会理事，化学教育委员会主任委员等。
裴伟伟，北京大学化学学院教授，曾数次获得北京大学教学优秀奖，荣获“北大*受欢迎教师”、“北大十佳教师”、北京市优秀教师等荣誉。
裴坚，北京大学化学学院教授、副院长、“长江学者”特聘教授，北京市高等学校教学名师，教育部大学化学课程教学指导委员会秘书长。
裴伟伟，北京大学化学学院教授，曾数次获得北京大学教学优秀奖，荣获“北大*受欢迎教师”、“北大十佳教师”、北京市优秀教师等荣誉。
裴坚，北京大学化学学院教授、副院长、“长江学者”特聘教授，北京市高等学校教学名师，教育部大学化学课程教学指导委员会秘书长。
本书第1版1987年荣获guojia级优秀教材奖。第2版1997年荣获国家教委科技进步二等奖。第3版被评为北京高等教育精品教材、普通高等教育“十五”guojia级规划教材。
本书是在2005年出版的《基础有机化学》（第三版-下册）基础上修订而成。与第三版相比，在内容和章节上有较大的变动，修订篇幅超过全书的50%。主要介绍：（1）胺、杂环化合物、芳香化合物、酚、醌等各类化合物的结构、性质和合成等；（2）芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重排反应以及过渡金属参与的有机反应等；（3）生物分子的结构、性质和在自然界中生命体中的作用等；（4）对逆合成的分析；（5）文献资料的检索方法等。
本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下新的特点：（1）书的版式作了更新；（2）内容编排更加紧凑合理；（3）简单介绍了若干对有机化学作出贡献的科学家，注意学科的继承和发展；（4）介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；（5）结合现代有机化学的教…
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本书是在2005年出版的《基础有机化学》（第三版-下册）基础上修订而成。与第三版相比，在内容和章节上有较大的变动，修订篇幅超过全书的50%。主要介绍：（1）胺、杂环化合物、芳香化合物、酚、醌等各类化合物的结构、性质和合成等；（2）芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重排反应以及过渡金属参与的有机反应等；（3）生物分子的结构、性质和在自然界中生命体中的作用等；（4）对逆合成的分析；（5）文献资料的检索方法等。
本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下新的特点：（1）书的版式作了更新；（2）内容编排更加紧凑合理；（3）简单介绍了若干对有机化学作出贡献的科学家，注意学科的继承和发展；（4）介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；（5）结合现代有机化学的教…
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第14章 脂肪胺
14.1胺的分类
14.2胺的命名
14.2.1胺的普通命名法
14.2.2胺的系统命名法
14.3胺的结构
14.4胺的物理性质
14.5胺的酸、碱性
14.5.1胺的酸性
14.5.2胺的碱性
14.6胺的成盐反应及其应用
14.6.1胺的成盐反应
14.6.2四级铵盐及其相转移催化作用
14.7胺的制备方法一： 含氮化合物的还原
14.8胺的制备方法二： 氨或胺的烷基化和Gabriel合成法
14.9胺的制备方法三： 醛、酮的还原胺化
14.10胺的酰基化与Hinsberg反应
14.11四级铵碱和Hofmann消除反应
14.11.1四级铵碱
14.11.2 Hofmann消除反应
14.12胺的氧化和Cope消除
14.13胺与亚硝酸的反应
14.14重氮甲烷与烷基重氮化合物
14.15胺的制备方法四： 酰胺重排
14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应
14.15.2重排反应分析
14.15.3重排反应的应用
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章末习题
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英汉对照词汇
第15章 苯芳烃芳香性
15.1苯结构的假说和确定
15.2共振论对苯的结构和芳香性的描述
15.3分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述
15.4多苯芳烃和稠环芳烃
15.4.1多苯代烷烃
15.4.2联苯
15.4.3稠环芳烃
15.5芳烃的物理性质
15.6芳香性
15.6.1 Hückel规则
15.6.2轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性
15.6.3周边共轭体系化合物的芳香性
15.6.4离子化合物的芳香性
15.6.5同芳香性
15.6.6多环（稠环）分子的芳香性
15.6.7富瓦烯类化合物的芳香性
15.6.8杂环的芳香性
15.6.9球面芳香性
15.6.10 M bius芳香性
15.6.11 Y-芳香性
15.7芳烃的基本化学反应
15.7.1加成反应
15.7.2氧化反应
15.7.3芳烃的还原反应
章末习题
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英汉对照词汇
第16章 芳环上的取代反应
16.1芳香亲电取代反应的定义
16.2芳香亲电取代反应的机理
16.3硝化反应
16.4卤化反应
16.5磺化反应
16.6 Friedel-Crafts反应
16.6.1傅-克烷基化反应
16.6.2傅-克酰基化反应
16.7Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应
16.8取代基的定位效应
16.8.1取代基的诱导效应和共轭效应
16.8.2给电子诱导效应为主的取代基的定位效应
16.8.3吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应
16.8.4给电子共轭效应为主的取代基的定位效应
16.8.5吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应
16.8.6卤原子取代基的定位效应
16.8.7取代基的反应性能和定位效应总结
16.9苯环上多元亲电取代的经验规律
16.10萘、蒽和菲的亲电取代反应
16.11芳香亲核取代反应
16.12芳香亲核取代反应（一） 加成-消除机理（SN2Ar机理）
16.13芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理）
16.14芳香亲核取代反应（三） 间接芳香亲核取代反应（VNS）
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章末习题
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英汉对照词汇
第17章 烷基苯衍生物酚醌
17.1苄位的化学性质
17.1.1苄基负离子、正离子和自由基
17.1.2苄基的其他反应
17.2酚的命名、结构与物理性质
17.3酚羟基的反应
17.3.1酚的酸性和碱性
17.3.2酚羟基的醚化反应和Claisen重排
17.3.3酚羟基的酯化反应和Fries重排
17.4酚芳环上的取代反应
17.4.1卤化反应
17.4.2磺化、硝化和亚硝基化反应
17.4.3 Friedel-Crafts反应
17.4.4 Reimer-Tiemann反应
17.4.5 Kolbe-Schmitt反应
17.4.6芳香醚的Birch还原
17.4.7苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂
17.5多环芳酚和多元酚的反应
17.5.1 Bucherer反应
17.5.2间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应
17.6酚的制备
17.6.1一元酚的制备
17.6.2多元酚的制备
17.7醌的结构
17.8对苯醌的反应
17.8.1对苯醌的加成反应
17.8.2对苯醌的氧化性
17.8.3对苯醌在生物体系中的作用
17.9醌的制备
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章末习题
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英汉对照词汇
第18章 含氮芳香化合物芳炔
18.1芳香胺的结构特征和基本化学性质
18.2芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途
18.3硝基和氨基在芳环上的作用对比
18.4芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应
18.5芳香胺的氧化
18.5.1氨基的氧化
18.5.2苯环的氧化
18.6芳香胺的芳香亲电取代反应
18.6.1卤化
18.6.2酰基化
18.6.3磺化
18.6.4硝化
18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反应
18.7联苯胺重排和Wallach重排
18.8芳香重氮盐
18.9芳香亲核取代反应（四）
18.9.1芳香自由基取代(SNR1Ar)机理
18.9.2芳香正离子亲核取代（SN1Ar）机理
18.10重氮盐的还原
18.10.1去氨基还原反应
18.10.2肼的制备：重氮盐的还原
18.11重氮盐的偶联反应
18.12苯炔的发现和它的结构
18.13苯炔的制备
18.14苯炔的反应
18.15芳香亲核取代反应(五) 苯炔中间体机理
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章末习题
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英汉对照词汇
第19章 杂环化合物
19.1杂环化合物的分类
19.2杂环化合物的命名
19.2.1杂环母核的命名
19.2.2杂环母核的编号
19.3脂杂环化合物的化学性质
19.3.1氧杂环的化学性质
19.3.2氮杂环的化学性质
19.3.3硫杂环的化学性质
19.4脂杂环的立体化学
19.5脂杂环的制备
19.6芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应
19.6.1芳香杂环化合物的电子结构
19.6.2芳杂环的核磁共振特征变化
19.6.3芳杂环的碱性和亲核性
19.6.4芳杂环中杂原子的亲核性
19.6.5芳杂环的芳香亲电取代反应
19.6.6芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应
19.7芳杂环的芳香亲核取代反应
19.8芳杂环的加成反应
19.8.1还原反应
19.8.2与双烯体的加成反应
19.8.3氧化反应及其氧化产物的后续反应
19.9苯并杂环的基本性质和反应
19.9.1苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应
19.9.2嘌呤的基本性质和反应
19.9.3苯并六元杂环体系的基本性质和反应
19.10芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式
19.10.1以二羰基化合物为基本原料
19.10.2以其他羰基衍生物为基本原料
19.10.3重排反应
19.10.4环加成反应
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章末习题
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英汉对照词汇
第20章 糖类化合物
20.1糖类化合物的分类、命名与结构
20.2糖类化合物的环状结构和变旋现象
20.2.1糖类化合物的环状结构
20.2.2糖类化合物的变旋现象
20.3糖类化合物的构象： 异头碳效应
20.4自然界中存在的特殊单糖
20.4.1脱氧糖
20.4.2氨基糖
20.4.3支链糖
20.5单糖的反应
20.5.1单糖的氧化
20.5.2单糖的还原
20.5.3糖苷： 酯键和醚键的形成
20.5.4磷酸糖酯的形成
20.5.5糖脎的形成
20.5.6糖的递增反应
20.5.7糖的递降反应
20.6双糖
20.6.1纤维二糖和麦芽糖
20.6.2乳糖
20.6.3蔗糖
20.7三糖和寡糖
20.8多糖
20.8.1纤维素和半纤维素
20.8.2淀粉
20.8.3糖原
20.9决定血型的糖
20.10杂原子修饰的糖类化合物
章末习题
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英汉对照词汇
第21章 氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸
21.1氨基酸的结构与命名
21.2 α-氨基酸的基本化学性质
21.2.1两性离子性
21.2.2酸碱性和等电点
21.3 α-氨基酸的化学反应和生化反应
21.3.1 α-氨基酸的基本化学反应
21.3.2与茚三酮的反应
21.3.3形成氨基酸金属盐
21.3.4 α-氨基酸的生化反应
21.4氨基酸的制备
21.4.1氨基酸的消旋合成法
21.4.2对映体纯的氨基酸的合成
21.5多肽的命名和结构
21.5.1命名
21.5.2结构
21.6多肽结构的测定
21.6.1多肽的纯化
21.6.2氨基酸分析
21.6.3测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序
21.7多肽合成
21.7.1氨基的保护
21.7.2羧基的保护
21.7.3侧链的保护
21.7.4多肽的合成方法
21.7.5固相多肽合成法
21.8蛋白质的分子形状
21.8.1二级结构
21.8.2三级结构
21.8.3四级结构
21.9酶
21.9.1酶的命名、分类和组成
21.9.2酶的催化功能
21.9.3在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢
21.10核酸
21.10.1核酸的组成
21.10.2核酸的结构
21.10.3 DNA的复制和遗传
章末习题
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英汉对照词汇
第22章 脂类、萜类和甾族化合物
22.1脂类化合物及其分类
22.2各种脂类化合物
22.2.1油脂以及脂肪酸
22.2.2磷脂
22.2.3蜡
22.2.4前列腺素
22.3萜类化合物的结构、组成和分类
22.4各种萜类化合物
22.4.1单萜
22.4.2倍半萜
22.4.3二萜、三萜和四萜
22.5甾族化合物的基本骨架和构象式
22.6各种甾族化合物
22.6.1胆固醇
22.6.2麦角固醇及维生素D
22.6.3胆酸和糖皮质激素
22.6.4甾族性激素
22.6.5其他具有生理作用的甾族化合物
22.7脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成
章末习题
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英汉对照词汇
第23章 氧化反应
23.1有机化合物的氧化态
23.2有机化合物的氧化反应类型
23.3金属氧化剂
23.3.1 Cr(Ⅵ)氧化剂
23.3.2锰类氧化剂
23.3.3四氧化锇
23.3.4金属钌氧化剂
23.3.5四醋酸铅
23.3.6 Ag(Ⅰ)氧化剂
23.3.7 Pd(Ⅱ)氧化剂
23.3.8主族金属氧化剂
23.4非金属氧化剂
23.4.1碘类氧化剂
23.4.2亚氯酸钠
23.4.3二氧化硒
23.4.4单线态O2
23.4.5臭氧与碳碳双键的臭氧化反应
23.5有机氧化剂
23.5.1二甲亚砜
23.5.2氮氧化物
23.5.3过氧化物
23.5.4叶利德
23.6不对称氧化反应
23.6.1烯烃的不对称双羟基化反应
23.6.2烯烃的不对称环氧化反应
23.7氮原子和硫原子参与的氧化反应
章末习题
英汉对照词汇
第24章 重排反应
24.1亲核重排的基本规律
24.2自由基重排的基本规律
24.3亲电重排和卡宾重排的基本规律
24.4从碳原子到碳原子的1,2-重排
24.4.1 Wagner-Meerwein重排
24.4.2 pinacol重排
24.4.3 Prins-pinacol重排
24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排
24.4.5二烯酮苯酚重排
24.4.6二苯基乙二酮二苯乙醇酸型重排
24.4.7 Favorskii重排
24.4.8基于酰基卡宾的重排反应——Wolff重排和Arndt-Eistert重排
24.5从碳原子到氮原子的1,2-重排
24.6从碳原子到氧原子的1,2-重排
24.7从杂原子到碳原子的重排
24.7.1 Baker-Venkataraman重排
24.7.2 Payne重排
24.7.3 Smiles重排
24.7.4 Stevens重排
24.7.5 Sommelet-Hauser重排
24.7.6 Pummerer重排
24.7.7 MeyerSchuster重排和Rupe重排
24.7.8 Fries重排
24.8从杂原子到杂原子的亲核重排——硼氢化氧化
24.9 σ迁移重排
24.9.1［1,j］-氢σ迁移重排
24.9.2［1,j］-碳σ迁移重排
24.9.3［3,3］-σ迁移重排
24.9.4［2,3］-σ迁移重排和［1,2］-σ迁移重排
章末习题
英汉对照词汇
第25章 过渡金属催化的有机反应
25.1金属有机化合物的发展历史
25.2金属配合物、价键理论及18电子规则
25.2.1中心金属的氧化态及配位数
25.2.2 18电子规则
25.3金属有机配合物中的配体
25.3.1有机配体的齿合度
25.3.2配体的类型与电子数
25.4金属与配体成键的基本性质
25.5过渡金属有机化合物的基元反应
25.5.1配位与解离
25.5.2氧化加成
25.5.3还原消除
25.5.4插入和去插入反应
25.5.5配体的官能团化
25.5.6转金属化反应
25.6过渡金属催化的碳碳键偶联反应
25.6.1 Kumada偶联反应
25.6.2 Heck偶联反应
25.6.3 Sonogashira偶联反应
25.6.4 Negishi偶联反应
25.6.5 Stille偶联反应
25.6.6 Suzuki偶联反应
25.7过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应
25.7.1 BuchwaldHartwig偶联反应
25.7.2 Larock吲哚合成
25.8钯催化偶联反应总结
25.9金属卡宾和金属卡拜
25.9.1金属卡宾化合物的基本性质和合成
25.9.2金属卡拜化合物的基本性质
25.10烯烃复分解反应
25.11过渡金属催化反应的最新发展
章末习题
英汉对照词汇
第26章 有机合成与逆合成分析
26.1逆合成分析
26.2有机合成的基本要求和驱动力
26.2.1有机合成的基本要求
26.2.2有机合成的驱动力
26.3有机合成设计的基本概念
26.3.1逆合成分析、起始原料和目标分子
26.3.2切断、合成子、反合成子以及合成等价物
26.3.3切断的基本方式和基本原则
26.4 C—X键的切断
26.4.1单官能团化合物中C—X键的1,1-切断
26.4.2双官能团化合物中C—X键的1,1-切断
26.5 C—C键的切断
26.5.1单官能团化合物中C—C键的切断
26.5.2部分典型双官能团化合物中C—C键的切断
26.6有机合成中的保护基
26.6.1羟基保护基
26.6.2羰基保护基
26.6.3氨基保护基
26.7简单有机化合物的合成实例分析
26.8天然产物全合成的实例分析
26.8.1青霉素V的全合成分析
26.8.2利血平的全合成分析
26.8.3紫杉醇的全合成分析
章末习题
英汉对照词汇
第27章 化学文献与网络检索
27.1一次文献、二次文献、三次文献
27.2期刊
27.2.1期刊概述
27.2.2原始性期刊
27.2.3综述性期刊、新闻动态期刊
27.3专利
27.4书籍
27.4.1手册
27.4.2辞典与百科全书
27.4.3丛书
27.4.4教科书
27.5文献检索引擎： SciFinder,Web of Science与Reaxys
27.5.1《化学文摘》与SciFinder
27.5.2《科学引文索引》与Web of Science
27.5.3《Beilstein有机化学手册》与Reaxys
27.6 网络检索
27.6.1 文献的直接访问
27.6.2 SciFinder
27.6.3 Web of Science
27.6.4 Reaxys
章末习题
参考文献
英汉对照词汇
英文人名索引
关键词索引
参考书籍
^ 收 起
第14章 脂肪胺
14.1胺的分类
14.2胺的命名
14.2.1胺的普通命名法
14.2.2胺的系统命名法
14.3胺的结构
14.4胺的物理性质
14.5胺的酸、碱性
14.5.1胺的酸性
14.5.2胺的碱性
14.6胺的成盐反应及其应用
14.6.1胺的成盐反应
14.6.2四级铵盐及其相转移催化作用
14.7胺的制备方法一： 含氮化合物的还原
14.8胺的制备方法二： 氨或胺的烷基化和Gabriel合成法
14.9胺的制备方法三： 醛、酮的还原胺化
14.10胺的酰基化与Hinsberg反应
14.11四级铵碱和Hofmann消除反应
14.11.1四级铵碱
14.11.2 Hofmann消除反应
14.12胺的氧化和Cope消除
14.13胺与亚硝酸的反应
14.14重氮甲烷与烷基重氮化合物
14.15胺的制备方法四： 酰胺重排
14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反应
14.15.2重排反应分析
14.15.3重排反应的应用
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章末习题
复习本章的指导提纲
英汉对照词汇
第15章 苯芳烃芳香性
15.1苯结构的假说和确定
15.2共振论对苯的结构和芳香性的描述
15.3分子轨道理论对苯的结构和芳香性的描述
15.4多苯芳烃和稠环芳烃
15.4.1多苯代烷烃
15.4.2联苯
15.4.3稠环芳烃
15.5芳烃的物理性质
15.6芳香性
15.6.1 Hückel规则
15.6.2轮烯的芳香性、反芳香性以及无芳香性
15.6.3周边共轭体系化合物的芳香性
15.6.4离子化合物的芳香性
15.6.5同芳香性
15.6.6多环（稠环）分子的芳香性
15.6.7富瓦烯类化合物的芳香性
15.6.8杂环的芳香性
15.6.9球面芳香性
15.6.10 M bius芳香性
15.6.11 Y-芳香性
15.7芳烃的基本化学反应
15.7.1加成反应
15.7.2氧化反应
15.7.3芳烃的还原反应
章末习题
复习本章的指导提纲
英汉对照词汇
第16章 芳环上的取代反应
16.1芳香亲电取代反应的定义
16.2芳香亲电取代反应的机理
16.3硝化反应
16.4卤化反应
16.5磺化反应
16.6 Friedel-Crafts反应
16.6.1傅-克烷基化反应
16.6.2傅-克酰基化反应
16.7Blanc氯甲基化反应与Gattermann-Koch反应
16.8取代基的定位效应
16.8.1取代基的诱导效应和共轭效应
16.8.2给电子诱导效应为主的取代基的定位效应
16.8.3吸电子诱导效应为主的取代基的定位效应
16.8.4给电子共轭效应为主的取代基的定位效应
16.8.5吸电子共轭效应为主的取代基的定位效应
16.8.6卤原子取代基的定位效应
16.8.7取代基的反应性能和定位效应总结
16.9苯环上多元亲电取代的经验规律
16.10萘、蒽和菲的亲电取代反应
16.11芳香亲核取代反应
16.12芳香亲核取代反应（一） 加成-消除机理（SN2Ar机理）
16.13芳香亲核取代反应（二）亲核加成-开环-关环机理（ANRORC机理）
16.14芳香亲核取代反应（三） 间接芳香亲核取代反应（VNS）
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章末习题
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英汉对照词汇
第17章 烷基苯衍生物酚醌
17.1苄位的化学性质
17.1.1苄基负离子、正离子和自由基
17.1.2苄基的其他反应
17.2酚的命名、结构与物理性质
17.3酚羟基的反应
17.3.1酚的酸性和碱性
17.3.2酚羟基的醚化反应和Claisen重排
17.3.3酚羟基的酯化反应和Fries重排
17.4酚芳环上的取代反应
17.4.1卤化反应
17.4.2磺化、硝化和亚硝基化反应
17.4.3 Friedel-Crafts反应
17.4.4 Reimer-Tiemann反应
17.4.5 Kolbe-Schmitt反应
17.4.6芳香醚的Birch还原
17.4.7苯酚与甲醛的缩合——酚醛树脂
17.5多环芳酚和多元酚的反应
17.5.1 Bucherer反应
17.5.2间苯二酚和间苯三酚的一些特殊反应
17.6酚的制备
17.6.1一元酚的制备
17.6.2多元酚的制备
17.7醌的结构
17.8对苯醌的反应
17.8.1对苯醌的加成反应
17.8.2对苯醌的氧化性
17.8.3对苯醌在生物体系中的作用
17.9醌的制备
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章末习题
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英汉对照词汇
第18章 含氮芳香化合物芳炔
18.1芳香胺的结构特征和基本化学性质
18.2芳香硝基化合物的结构、基本性质及其用途
18.3硝基和氨基在芳环上的作用对比
18.4芳香胺的制备：芳香硝基化合物的还原反应
18.5芳香胺的氧化
18.5.1氨基的氧化
18.5.2苯环的氧化
18.6芳香胺的芳香亲电取代反应
18.6.1卤化
18.6.2酰基化
18.6.3磺化
18.6.4硝化
18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反应
18.7联苯胺重排和Wallach重排
18.8芳香重氮盐
18.9芳香亲核取代反应（四）
18.9.1芳香自由基取代(SNR1Ar)机理
18.9.2芳香正离子亲核取代（SN1Ar）机理
18.10重氮盐的还原
18.10.1去氨基还原反应
18.10.2肼的制备：重氮盐的还原
18.11重氮盐的偶联反应
18.12苯炔的发现和它的结构
18.13苯炔的制备
18.14苯炔的反应
18.15芳香亲核取代反应(五) 苯炔中间体机理
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章末习题
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英汉对照词汇
第19章 杂环化合物
19.1杂环化合物的分类
19.2杂环化合物的命名
19.2.1杂环母核的命名
19.2.2杂环母核的编号
19.3脂杂环化合物的化学性质
19.3.1氧杂环的化学性质
19.3.2氮杂环的化学性质
19.3.3硫杂环的化学性质
19.4脂杂环的立体化学
19.5脂杂环的制备
19.6芳香杂环化合物的电子结构及其化学反应
19.6.1芳香杂环化合物的电子结构
19.6.2芳杂环的核磁共振特征变化
19.6.3芳杂环的碱性和亲核性
19.6.4芳杂环中杂原子的亲核性
19.6.5芳杂环的芳香亲电取代反应
19.6.6芳杂环中杂原子和取代基在芳香亲电取代反应中的定位效应
19.7芳杂环的芳香亲核取代反应
19.8芳杂环的加成反应
19.8.1还原反应
19.8.2与双烯体的加成反应
19.8.3氧化反应及其氧化产物的后续反应
19.9苯并杂环的基本性质和反应
19.9.1苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性质和反应
19.9.2嘌呤的基本性质和反应
19.9.3苯并六元杂环体系的基本性质和反应
19.10芳杂环的构建和碳原子与杂原子间键连接的基本方式
19.10.1以二羰基化合物为基本原料
19.10.2以其他羰基衍生物为基本原料
19.10.3重排反应
19.10.4环加成反应
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章末习题
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英汉对照词汇
第20章 糖类化合物
20.1糖类化合物的分类、命名与结构
20.2糖类化合物的环状结构和变旋现象
20.2.1糖类化合物的环状结构
20.2.2糖类化合物的变旋现象
20.3糖类化合物的构象： 异头碳效应
20.4自然界中存在的特殊单糖
20.4.1脱氧糖
20.4.2氨基糖
20.4.3支链糖
20.5单糖的反应
20.5.1单糖的氧化
20.5.2单糖的还原
20.5.3糖苷： 酯键和醚键的形成
20.5.4磷酸糖酯的形成
20.5.5糖脎的形成
20.5.6糖的递增反应
20.5.7糖的递降反应
20.6双糖
20.6.1纤维二糖和麦芽糖
20.6.2乳糖
20.6.3蔗糖
20.7三糖和寡糖
20.8多糖
20.8.1纤维素和半纤维素
20.8.2淀粉
20.8.3糖原
20.9决定血型的糖
20.10杂原子修饰的糖类化合物
章末习题
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英汉对照词汇
第21章 氨基酸、多肽、蛋白质以及核酸
21.1氨基酸的结构与命名
21.2 α-氨基酸的基本化学性质
21.2.1两性离子性
21.2.2酸碱性和等电点
21.3 α-氨基酸的化学反应和生化反应
21.3.1 α-氨基酸的基本化学反应
21.3.2与茚三酮的反应
21.3.3形成氨基酸金属盐
21.3.4 α-氨基酸的生化反应
21.4氨基酸的制备
21.4.1氨基酸的消旋合成法
21.4.2对映体纯的氨基酸的合成
21.5多肽的命名和结构
21.5.1命名
21.5.2结构
21.6多肽结构的测定
21.6.1多肽的纯化
21.6.2氨基酸分析
21.6.3测定肽或蛋白质中各氨基酸的排列顺序
21.7多肽合成
21.7.1氨基的保护
21.7.2羧基的保护
21.7.3侧链的保护
21.7.4多肽的合成方法
21.7.5固相多肽合成法
21.8蛋白质的分子形状
21.8.1二级结构
21.8.2三级结构
21.8.3四级结构
21.9酶
21.9.1酶的命名、分类和组成
21.9.2酶的催化功能
21.9.3在酶催化下的蛋白质分解及氨基酸代谢
21.10核酸
21.10.1核酸的组成
21.10.2核酸的结构
21.10.3 DNA的复制和遗传
章末习题
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英汉对照词汇
第22章 脂类、萜类和甾族化合物
22.1脂类化合物及其分类
22.2各种脂类化合物
22.2.1油脂以及脂肪酸
22.2.2磷脂
22.2.3蜡
22.2.4前列腺素
22.3萜类化合物的结构、组成和分类
22.4各种萜类化合物
22.4.1单萜
22.4.2倍半萜
22.4.3二萜、三萜和四萜
22.5甾族化合物的基本骨架和构象式
22.6各种甾族化合物
22.6.1胆固醇
22.6.2麦角固醇及维生素D
22.6.3胆酸和糖皮质激素
22.6.4甾族性激素
22.6.5其他具有生理作用的甾族化合物
22.7脂类、萜类以及甾族化合物的生物合成
章末习题
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英汉对照词汇
第23章 氧化反应
23.1有机化合物的氧化态
23.2有机化合物的氧化反应类型
23.3金属氧化剂
23.3.1 Cr(Ⅵ)氧化剂
23.3.2锰类氧化剂
23.3.3四氧化锇
23.3.4金属钌氧化剂
23.3.5四醋酸铅
23.3.6 Ag(Ⅰ)氧化剂
23.3.7 Pd(Ⅱ)氧化剂
23.3.8主族金属氧化剂
23.4非金属氧化剂
23.4.1碘类氧化剂
23.4.2亚氯酸钠
23.4.3二氧化硒
23.4.4单线态O2
23.4.5臭氧与碳碳双键的臭氧化反应
23.5有机氧化剂
23.5.1二甲亚砜
23.5.2氮氧化物
23.5.3过氧化物
23.5.4叶利德
23.6不对称氧化反应
23.6.1烯烃的不对称双羟基化反应
23.6.2烯烃的不对称环氧化反应
23.7氮原子和硫原子参与的氧化反应
章末习题
英汉对照词汇
第24章 重排反应
24.1亲核重排的基本规律
24.2自由基重排的基本规律
24.3亲电重排和卡宾重排的基本规律
24.4从碳原子到碳原子的1,2-重排
24.4.1 Wagner-Meerwein重排
24.4.2 pinacol重排
24.4.3 Prins-pinacol重排
24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排
24.4.5二烯酮苯酚重排
24.4.6二苯基乙二酮二苯乙醇酸型重排
24.4.7 Favorskii重排
24.4.8基于酰基卡宾的重排反应——Wolff重排和Arndt-Eistert重排
24.5从碳原子到氮原子的1,2-重排
24.6从碳原子到氧原子的1,2-重排
24.7从杂原子到碳原子的重排
24.7.1 Baker-Venkataraman重排
24.7.2 Payne重排
24.7.3 Smiles重排
24.7.4 Stevens重排
24.7.5 Sommelet-Hauser重排
24.7.6 Pummerer重排
24.7.7 MeyerSchuster重排和Rupe重排
24.7.8 Fries重排
24.8从杂原子到杂原子的亲核重排——硼氢化氧化
24.9 σ迁移重排
24.9.1［1,j］-氢σ迁移重排
24.9.2［1,j］-碳σ迁移重排
24.9.3［3,3］-σ迁移重排
24.9.4［2,3］-σ迁移重排和［1,2］-σ迁移重排
章末习题
英汉对照词汇
第25章 过渡金属催化的有机反应
25.1金属有机化合物的发展历史
25.2金属配合物、价键理论及18电子规则
25.2.1中心金属的氧化态及配位数
25.2.2 18电子规则
25.3金属有机配合物中的配体
25.3.1有机配体的齿合度
25.3.2配体的类型与电子数
25.4金属与配体成键的基本性质
25.5过渡金属有机化合物的基元反应
25.5.1配位与解离
25.5.2氧化加成
25.5.3还原消除
25.5.4插入和去插入反应
25.5.5配体的官能团化
25.5.6转金属化反应
25.6过渡金属催化的碳碳键偶联反应
25.6.1 Kumada偶联反应
25.6.2 Heck偶联反应
25.6.3 Sonogashira偶联反应
25.6.4 Negishi偶联反应
25.6.5 Stille偶联反应
25.6.6 Suzuki偶联反应
25.7过渡金属催化的碳杂原子键偶联反应
25.7.1 BuchwaldHartwig偶联反应
25.7.2 Larock吲哚合成
25.8钯催化偶联反应总结
25.9金属卡宾和金属卡拜
25.9.1金属卡宾化合物的基本性质和合成
25.9.2金属卡拜化合物的基本性质
25.10烯烃复分解反应
25.11过渡金属催化反应的最新发展
章末习题
英汉对照词汇
第26章 有机合成与逆合成分析
26.1逆合成分析
26.2有机合成的基本要求和驱动力
26.2.1有机合成的基本要求
26.2.2有机合成的驱动力
26.3有机合成设计的基本概念
26.3.1逆合成分析、起始原料和目标分子
26.3.2切断、合成子、反合成子以及合成等价物
26.3.3切断的基本方式和基本原则
26.4 C—X键的切断
26.4.1单官能团化合物中C—X键的1,1-切断
26.4.2双官能团化合物中C—X键的1,1-切断
26.5 C—C键的切断
26.5.1单官能团化合物中C—C键的切断
26.5.2部分典型双官能团化合物中C—C键的切断
26.6有机合成中的保护基
26.6.1羟基保护基
26.6.2羰基保护基
26.6.3氨基保护基
26.7简单有机化合物的合成实例分析
26.8天然产物全合成的实例分析
26.8.1青霉素V的全合成分析
26.8.2利血平的全合成分析
26.8.3紫杉醇的全合成分析
章末习题
英汉对照词汇
第27章 化学文献与网络检索
27.1一次文献、二次文献、三次文献
27.2期刊
27.2.1期刊概述
27.2.2原始性期刊
27.2.3综述性期刊、新闻动态期刊
27.3专利
27.4书籍
27.4.1手册
27.4.2辞典与百科全书
27.4.3丛书
27.4.4教科书
27.5文献检索引擎： SciFinder,Web of Science与Reaxys
27.5.1《化学文摘》与SciFinder
27.5.2《科学引文索引》与Web of Science
27.5.3《Beilstein有机化学手册》与Reaxys
27.6 网络检索
27.6.1 文献的直接访问
27.6.2 SciFinder
27.6.3 Web of Science
27.6.4 Reaxys
章末习题
参考文献
英汉对照词汇
英文人名索引
关键词索引
参考书籍
^ 收 起
邢其毅，有机化学家和教育家，中国科学院院士（学部委员）。历任北京大学校务委员会委员，国家科学技术委员会委员，中国化学会理事，化学教育委员会主任委员等。
裴伟伟，北京大学化学学院教授，曾数次获得北京大学教学优秀奖，荣获“北大*受欢迎教师”、“北大十佳教师”、北京市优秀教师等荣誉。
裴坚，北京大学化学学院教授、副院长、“长江学者”特聘教授，北京市高等学校教学名师，教育部大学化学课程教学指导委员会秘书长。
裴伟伟，北京大学化学学院教授，曾数次获得北京大学教学优秀奖，荣获“北大*受欢迎教师”、“北大十佳教师”、北京市优秀教师等荣誉。
裴坚，北京大学化学学院教授、副院长、“长江学者”特聘教授，北京市高等学校教学名师，教育部大学化学课程教学指导委员会秘书长。
本书第1版1987年荣获guojia级优秀教材奖。第2版1997年荣获国家教委科技进步二等奖。第3版被评为北京高等教育精品教材、普通高等教育“十五”guojia级规划教材。
本书是在2005年出版的《基础有机化学》（第三版-下册）基础上修订而成。与第三版相比，在内容和章节上有较大的变动，修订篇幅超过全书的50%。主要介绍：（1）胺、杂环化合物、芳香化合物、酚、醌等各类化合物的结构、性质和合成等；（2）芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重排反应以及过渡金属参与的有机反应等；（3）生物分子的结构、性质和在自然界中生命体中的作用等；（4）对逆合成的分析；（5）文献资料的检索方法等。
本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下新的特点：（1）书的版式作了更新；（2）内容编排更加紧凑合理；（3）简单介绍了若干对有机化学作出贡献的科学家，注意学科的继承和发展；（4）介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；（5）结合现代有机化学的教学方法，更加重视对有机反应机理的分析、介绍和总结；（6）更加对一些重要的有机反应作了总结和分类，便于读者的学习。
本书可作为综合性大学化学专业的教材，也可供其他院校有关专业和对有机化学有兴趣的读者选用。
^ 收 起
本书是在2005年出版的《基础有机化学》（第三版-下册）基础上修订而成。与第三版相比，在内容和章节上有较大的变动，修订篇幅超过全书的50%。主要介绍：（1）胺、杂环化合物、芳香化合物、酚、醌等各类化合物的结构、性质和合成等；（2）芳香亲电和亲核取代反应、氧化反应、重排反应以及过渡金属参与的有机反应等；（3）生物分子的结构、性质和在自然界中生命体中的作用等；（4）对逆合成的分析；（5）文献资料的检索方法等。
本书除保留了第3版的一些特点外，还具有如下新的特点：（1）书的版式作了更新；（2）内容编排更加紧凑合理；（3）简单介绍了若干对有机化学作出贡献的科学家，注意学科的继承和发展；（4）介绍了现代有机化学对芳香性的介绍和理解；（5）结合现代有机化学的教学方法，更加重视对有机反应机理的分析、介绍和总结；（6）更加对一些重要的有机反应作了总结和分类，便于读者的学习。
本书可作为综合性大学化学专业的教材，也可供其他院校有关专业和对有机化学有兴趣的读者选用。
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